40. Сложные эфиры

Изменено: 22.03.2015 Posted on

Сложные эфиры — производные кислот и спиртов, общей формулы RCOOR’, насыщенные одноосновные — CnH2n+1COOCmH2m+1.

Номенклатура —называются по спирту и кислоте:например, CH3COОСH2CH— этиловый эфир уксусной кислоты, этилацетат или этилэтаноат.

Строение молекул, получение — из кислоты и спирта с отщеплением воды, по реакции этерификации; обратная реакция — гидролиз эфиров: CH3COOH+СH3CH2ОН<H+> CH3COOCH2СH3+H2О. В присутствии щелочи гидролиз необратим, так как образуется соль кислоты (омыление).  Эфиры дают и неорганические кислоты.  Большинство эфиров — жидкости, м.р., эфиры высших кислот и спиртов — воскообразны, воск содержит эфиры спиртов С12-30 (пчелиный, спермацет, ланолин), в отличии от “воска” из парафина, вазелина и смазочных масел — смесей углеводородов.

Применение сложных эфиров — благодаря запаху и летучести используются в природе и парфюмерии, пищепроме, как фруктовые эссенции (запах фруктов, цветов), для обратимой защиты карбоксо- и ОН-групп (метилирование в организмах и синтезе), растворители (этилацетат), лекарства. Эфиры неорганических кислот — азотных — применяются как взрывчатые вещества и сердечно-сосудистые лекарства (нитроглицерин, этилнитрит, изоамилнитрит). Сложные эфиры неорганических и органических кислот в природе: эфиры фосфорной — фосфатиды, АТФ — основа мембран, биоэнергетики и метаболизма, полиэфиры ее — НК, реже встречаются органические сульфаты — эфиры серной кислоты (с полисахаридами, гепарин). В больших масштабах применяются жиры (в.41) и полиэфиры.

Понятие о полиэфирных волокнах на примере лавсана.  Эфиры двухатомных спиртов и дикарбоновых кислот могут образовать ∞ цепь — полимер, полиэфир. Из полиэтилентерефталата (ПЭТФ) — сложного эфира этиленгликоля и терефталевой кислоты (ТФК) получают лавсан — волокно и пластик- бутылки — поликонденсацией
nНОСH2CH2ОН+ nHООСС6H4COOH→(-ОСH2CH2ООCС6H4CO-)n+2nH2O.
Оно прочно, износостойко, недостатки — негигроскопичность и электризация — преодолевают в смеси с природными (хлопок, лен). В РБ “Химволокно” в Могилеве и Светлогорске.

  Биополимеры и волокна: Натуральным волокнам — растительным — целлюлозным (хлопка, льна) — по строению близки искусственные — вискозное, ацетатное (в.44), животным — белковым — шелку и шерсти — синтетические — полиамидные (в.46), а естественными полиэфирами являются ДНК и РНК, где ОН-группы сахаров, рибозы связаны через остатки фосфорной кислоты. Полимеры составляют ~90% сухой массы клеток и всего органического вещества.

Наиболее важные эфиры в природе представляют жиры, п.41

Контрольные вопросы (с вариантами ответа):

?1а Сложные эфиры являются 1- кислотами 2- основаниями 3- нейтральными 4- нелетучими

2а Метилацетат это 1- НСООСН3 2- НСООСН2СН33- СН3СООСН3 4- СН3СООС2Н5.

3а Изомером уксусной кислоты является 1- этановая кислота 2- метановая кислота 3- метилметаноат 4- метилацетат.

4а Хлористый этил СН3СН2С1 это — 1- хлорзамещенное метана 2- хлорид этанола 3- простой эфир этанола и НС1 4- сложный эфир этанола и НС1.

5а Аспирин — ацетилсалициловая кислота о-СН3СООС6Н4СООН это —
1- простой эфир 2- сложный эфир 3- смешанный ангидрид салициловой и уксусной кислоты 4- ангидрид фталевой и уксусной кислоты.

6а При гидролизе сложных эфиров получается
1- простые эфиры 2- разные спирты 3- спирты и алкены 4- спирты и кислоты.

7а Гидролиз сложных эфиров — реакция 1- необратимая 2- всегда обратимая 3- в зависимости от рН 4- неизвестно.

8а Щелочный гидролиз этилацетата дает 1- щелочь 2-уксусную кислоту 3-воду 4-натрий ацетат.

9а Искусственные волокна получают из 1- неорганических веществ 2- мономеров 3- природной целлюлозы 4- синтетической целлюлозы.

10а К синтетическим волокнам относятся 1- вискозное 2- стекловолокно 3- льноволокно 4- лавсан.

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *