38. Альдегиды

Изменено: 01.04.2015 Posted on
Альдегид

Формула альдегида

Альдегиды — органические соединения с — СНО — альдегидной группой, общей формулой RCHO, предельные — СnH2n+1CНO: CH2O — метаналь (формальдегид или муравьиный альдегид, газ), CH3CHО — этаналь (ацетальдегид, уксусный альдегид, Ткип21о), СH3CH2СНО — пропаналь и т.д. — называются алкан+-аль, или по кислотам, номенклатура — нумерация С — от СНО. Изомерия — скелета — с С3H7СНО (бутаналь и 2-метилпропаналь), изомерны кетонам RCOR’ (простейший — диметилкетон СН3СОСН3— ацетон).

Особенности строения карбонильной группы: Группа >C=O называется карбонильной, связана с Н и радикалом (в кетонах — с 2R, в кислотах — с OH). Двойная полярная >Cd+=Odсвязь (sp2— гибридизация с углом 120о) состоит из s- и p- связи, разрываемой при присоединении.

Химические свойства альдегидов:

Окисление — 1- горение, 2- до кислот — с аммиачным раствором Cu(OH)или Ag2О+ СH3CHО→CH3CООH+2Ag¯ (“реакция серебрянного зеркала”), из Cu(OH)— красный осадок Cu2О — КР на -СНО.   

Присоединения к С=О:

гидрирование — восстановление до спиртов: CH3CНО+Hkat>CH3CH2OH — обратно получению.

Получение уксусного альдегида:

1. Окисление спиртов (в.35): СH3CH2ОН+CuO →CH3CHO+Cu+H2О.

2. Окисление углеводородов — этилена: СH2=СH2[O],kat>CH3CHO.

3. Гидратация ацетилена: НСºСН+H2О [Hg’’]>CH3CHO (в.32).   

Применение — получение уксусной кислоты и конденсатов.

Поликонденсация — образование полимера с выделением низкомолекулярных веществ, например,
СH2О+С6Н5ОH →НОСH2С6Н4ОH, +…→H2О+(-СH2С6Н3(OH)-)→ полимер —

Фенолформальдегидная смола, для фенопластов — бакелитов, древесно- слоистых и стекло-пластиков, изоляторов и других материалов. 

Контрольные вопросы (с вариантами ответа):

?1а Простейший непредельный альдегид — акролеин имеет формулу 1- С2Н2О  2- С3Н3О 3- С3Н4О  4- С4Н4О.

2а Альдегидная группа обнаруживается по реакции с 1- О2  2- Br2   3- Ag2O  4- HCl.

3а Альдегиды реагируют с водородом с образованием 1- кислот  2- спиртов   3- алкенов  4- алканов.

4а Ацетальдегид с Си(ОН)2  дает 1- этилен 2- уксусную кислоту 3- этин 4- этанол.

5а Формальдегид при нагревании с избытком гидроксида меди образует 1- метанол 2- метановую кислоту    3- этановую кислоту 4- СО2.

6*а Формальдегид в водном растворе образует 1- СН3ОН  2- СН2(ОН)2  3- С(ОН) 4- (СН2О)6.

7*а Формальдегид в щелочном растворе не образует 1- (СН2О)n  2- CH3ONa   3- CH3OH+HCOONa   4- CH2(OH)2.

8*а Ацетальдегид в растворе КОН не образует: 1- гидрат СН3СН(ОН)2  2- альдоль СН3СН(ОН)СН2СНО     3- кротоновый альдегид СН3СН=СНСНО 4- алкоголят СН3СН(ОК)2.

9*а Бензальдегид С6Н5СНО может реагировать с ацетальдегидом с образованием непредельного коричного альдегида     формулы:
1- С6Н5СН=СО 2- С6Н5СН=СНСНО 3 — СН3СН=СНСНО 4- С6Н5СН(ОН)СНСНО.

10а При реакции 4,6 г этанола с СиО получен альдегид с выходом 70% массой 1- 2,2 г 2- 3,08 г  3- 4,4 г  4- 4,8 г.

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *