32. Алкины

Изменено: 01.04.2015 Posted on
Алкины

Алкины

Алкины — ненасыщенные углеводороды с тройной связью, общей формулы СnН2n-2,:
С2Н— ацетилен, или этин, СН≡ССН3— пропин и т.д.

Номенклатура — названия по алкану с суфиксом -ин и номером С двойной связи: СН≡ССН2СН3 — бутин-1, СН3С≡ССН— бутин-2. Изомерия — положения тройной связи и скелета (цис-транс- нет), изомерны и диенам (в.31). Тройная связь состоит из двух p-связей и одной s- в sp-гибридизации с ºС-Н углом 180о, определяя линейное строение.   

Химические свойства, алкины  —

как непредельные, реагируют по тройной связи — в 2 стадии:

Реакции присоединения:
водорода: алкин®алкен®алкан (С2Н22Ni>C2HH2,Ni>C2H6),
галогенов: обесцвечивают бромную воду: С2Н2+Br2→С2Н2Br-(1,2-дибромэтен) Вг2>C2Н2Br(1,1,2,2- тетрабромэтан),
-воды: гидратация С2Н22ОHg’’>[CH2=CHOH]→CН3СНО — уксусный альдегид (реакция Кучерова),
-галогеноводородов: С2Н2+НCl → CН2=СНCl — хлорвинил (винилхлорид, хлорэтен), CН2=СНCl+НСl→С2Н4Cl— 1,2-дихлорэтан; по правилу Марковникова, (в.29) (СН≡ССН3+НСl →СH2=CClCH3— 2-хлорпропен, →СН3ССl23— 2,2-дихлорпропан). Алкины могут получаться обратным отщеплением из подобных производных.

Особые свойства алкинов: 

реакции замещения водорода у тройной связи (Н подвижен, очень слабые кислотные свойства): Са+ НС≡СН→CaС2+H2­, AgOH (в NН3)+C2H→AgC≡CAg, С2Н2+CuCl->Cu2C2¯ — ацетиленид меди (с аммиачным раствором солей Ag+, Cu+дают осадки, в отличии от карбида — ацетиленида кальция они не разрушаются водой, но взрывчаты).

Реакция тримеризации ацетилена в бензол:2Н2→С6Н6. Также образуется изомерный тример (=-≡-=) и димер — винилацетилен (=-≡, с НСl дающий хлоропрен — для каучука, в.31,8).
Окисление: а — обесцвечивают KMnO4:C2H2→(COOH)— щавелевая кислота,
б — горение: 2С2Н2+5О2=4СО2+2Н2О (ацетиленовое пламя 3000о)

Получение ацетилена: — из карбида кальция (в.14,26): СаС2+2Н2О→Са(ОН)22Н2­, или пиролизом метана (дешевле): 2СН4→С2Н2+3Н2.   Дает высокотемпературное пламя, винилхлорид и ПВХ, хлоропрен и акрилонитрил, синтетические каучуки и волокна (СК, нитрон, в.32,44), уксусную кислоту (дешевле из этилена), бензол.

Контрольные вопросы (с вариантами ответа):

1а С3H4может называться 1) пропен-2  2) пропин-1 3) пропин-2  3) пропадиен-1,3.
2а При неполном гидрировании этина образуется 1)этанол 2)этен 3) метан4) этаналь.
3а Сумма коэффициентов в уравнении взаимодействия ацетилена с водой в присутствии соли ртути       1) — 3 2) 4  3) 6  4) 8.
4а Ацетилен НЕ 1- получается из неорганических веществ 2- изомер диена 3- называется этином     4- газ легче воздуха.
5а Исходным сырьем для получения ацетилена и органических соединений могут быть 1- СO2  2- СаСO3     3- MgCO3  4- CaCl2.
6а Соединение СН3ССН 1- пропан 2- алкен 3- алкин 4- не существует.
7а Сумма коэффициентов уравнения реакции горения этина 1- 5  2- 6  3- 13  4- 14.
8а Ацетилен с хлороводородом образует 1- этан 2- хлорэтан 3- хлорэтен  4- хлорэтин.
9а При реакции 1,12 лацетилена с избытком хлора с выходом 80% получается продукт массой 1- 1,3 г2- 4 г     3- 13,24 г  4- 16,8 г.
10а* Максимальное количество хлора, могущего прореагировать с 1 моль ацетилена (моль) 1- 1  2- 2  3- 3  4- 4.

Циклические углеводороды— с замкнутой цепью — делятся на предельные — циклоалканы nН2n— изомерны алкенам, в.2829), непредельные и ароматические — арены. Они включают важные природные соединения, изопреноиды — терпены и стероиды, азотсодержащие (в.44, Д4).

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *